Tvedestrandsregattaen har satt byen Tvedestrand på kartet siden 1928. Tvedestrand Motorbåtforening (TMF) har arrangert denne motorbåtfesten i alle år og feirer snart 100 års jubileum – den eldste i sitt slag i Norge. Regattaen avholdes hvert år den andre helgen i juli og samler tusenvis av tilskuere – på vannet og på holmer og skjær og inne i Tvedestrand Indre havn.
Tvedestrandsregattaen – eller «Rigattaen» på folkemunne har bidratt sterkt til at båtsporten i dag står meget sterkt i vårt distrikt og at Tvedestrand er Norges ubestridte båtsporthovedstad -ja, noen hevder sågar at Tvedestrand er en internasjonal båtsporthovedstad -, i hvert fall for offshore grenen. Store arrangementer som Europamesterskap, Verdensmesterskap, Skagerak Across, Nordiske og norske mesterskap har opp igjennom årene blitt arrangert av meget kompetente arrangører og man nyter stor respekt internasjonalt for sine arrangementer.
På grunn av den lange historien, har det vært mange ulike klasser opp igjennom årene. Det er ikke bare båtene som er tradisjonsrike, men også baner som kjøres.
«Alle» offshore utøvere, norske som utenlandske kjenner til «Møkkalasset rundt» banen som har vært kjørt i 60 år. Enda flere kjenner til «Fjordløpet» og «Furøya rundt» – en 4,15 NM lang bane innerst i Tvedestrandsfjorden. Her har mange fått sin debut, gjerne i sin egen fritidsbåt siden Fjordløpet er en «åpent løp» hvor de fleste kan delta, hvis de har utstyret i orden. Det noteres også banerekord i denne banen.
Det arrangeres også Jolle-race for de yngste samt tradisjonell sjekteregatta til stor forlystelse for både tilskuere og deltakere.
Etter hvert som båtsporten gikk fra å være organisert i Motorbåtforeninger til Norges Idrettsforbund, ble TRK dannet. De siste årene har TMF og TRK sammen stått for arrangementet – ett ubestridt høydepunkt i årets båtsportkalender.